還元糖と非還元糖

化学科第４回の補講です。

糖にはアルデヒド基かケトン基が存在する。
ケトン基を持つ糖を総称してケトースと呼び、
アルデヒド基を持つ糖を総称してアルドースと呼ぶ。

単糖類のフルクトース（果糖）は
ケトン基を持つのでケトース。

一方、アルドースには単糖類の
・グルコース（ブドウ糖）
・ガラクトース
・マンノース
などがある。

アルドースは還元糖である。
なぜなら
アルデヒドに還元性があるからだ。

還元性を示す糖を「還元糖」と呼ぶ。
還元性とは、
自らは酸化されて、相手の酸素を奪う性質のこと。
（まぁ、これが一番簡単な説明）
アルデヒドは酸化されてカルボン酸になる。
アルデヒド基CHO→COOHになる。
「O」が増えていることにお気づきだろうか。
これについては、
私の「植物科学の基礎講座②　精油の化学」か、
化学科新テキストの酸化・還元反応を参考にしていただきたい。

ケトン基を持つケトースは一般的には還元性を示さない。
なぜなら、ケトンは酸化されないから。
そうなると、
ケトースであるフルクトースは還元性を示さないことになる。
しかしこれが実に興味深い。
フルクトースのケトン基のすぐ側にOH基を持つ構造をしているため、
変形してアルデヒドを形成するのだ。
グルコースなど、もともとアルデヒド基を持つ糖とは異なるが、
勝手が違うだけで、結局、還元性を示すのである。
つまり、
「単糖類は全て還元性を示す」のです。

ここまでは大丈夫でしょうか？

単糖類が２個結合したものを二糖類というが、
二糖類になると、還元性を持つものと、
持たないものが存在するようになる。
単糖類同士が結合するためには「グリコシド結合」をする。
グリコシド結合とは
糖と糖が、水（H2O）を手放してガシャンとくっつくこと。
グリコシド結合をする際にアルデヒド基を使うと、
還元性は無くなる（アルデヒド基が無くなるから）。
スクロース（ショ糖）は、
グルコースとフルクトースがグリコシド結合する際に
アルデヒド基を用いて結合するので非還元糖。
還元糖に属する二糖類は、
グリコシド結合にOH基を用い、
アルデヒド基はそのまま残るため「還元性がある」のである。

スクロース（ショ糖）が非還元糖であることは、
療法科に出てくる「メイラード反応」にも関係するところなので、
是非覚えておいてください。

ただし、
化学科の糖質の範囲では、
各単糖類の特徴や二糖の構成単糖類などがよく出題されます。
還元糖と非還元糖はメインではないので、
「なぜ還元糖なのか」という理屈は忘れてもらってもいいです。
「スクロースは非還元糖」ということだけ頭のどこかに置いておいてくださいね。

また、今日の講座の終わりにAさんからご質問のあった、
麦芽糖ですが、これは２分子のグルコースがα結合しているので、
α-グルコシダーゼにより分解されて体内へ入ります。
スクロースも同様、体内へ入りエネルギー源となります。

セロビオースとゲンチオビオースはβ結合です。

さて、ラクトースですが、
グルコースとガラクトースが結合した二糖類で、
私たちの小腸上皮細胞に存在するラクターゼという酵素により
単糖類まで分解され、体内へ入ります。

これは余談ですが・・・
ラクトースは別名乳糖と呼ばれ、牛乳に入っています。
ヒトではこのラクターゼの働きの弱い人がいて、
単糖に分解されずに大腸へ送られてしまいます。
すると腸内細菌がラクトースを分解するのですが、
その際にガスが発生し、腸を圧迫するため、
大腸内に水分が多く分泌されます。
そして下痢が起こります。
牛乳を飲んでお腹がゴロゴロするのはこれが理由です。



では糖質の補講はこれで終了します。